Первая история начинается с добродушного и слегка неуклюжего Винни-Пуха, который больше всего на свете любит мёд. В поисках лакомства он отправляется в путешествие, полное комичных ситуаций. Герой замечает пчелиный улей на дереве и решает использовать воздушный шар, чтобы "замаскироваться" под облако и украсть мёд. Однако его план идёт не так, как он ожидал, и встреча с пчёлами оборачивается весёлой погоней.
После этого медвежонок решает попытать счастья дома у Кролика, где, конечно же, съедает весь медовый запас. Его пристрастие столь велико, что мишка застревает в кроличьей норе, вызвав ещё больше забавных трудностей для всех приятелей. Совместными усилиями — и с помощью Кристофера Робина — друзья наконец освобождают Пуха, что вызывает искренний восторг как у персонажей, так и у зрителей.
Во второй части мультфильма герои сталкиваются с непогодой — сильным ветром, который буквально переворачивает их привычный мир. Винни-Пух случайно становится героем, когда спасает своего друга Пятачка, уносимого ветром вместе с зонтиком, и ещё обнаруживает потерявшуюся жилую табличку Иа-Иа. Но события на этом не завершаются: в лесу начинается наводнение из-за проливного дождя. Пятачок оказывается в беде — его дом затоплен, и он посылает бутылочную записку с просьбой о помощи. В это время наш герой уплывает на медовом горшочке. Его смелость и находчивость позволяют спасти поросенка, а в итоге телегерою устраивают праздник в честь его подвига.
Третья история посвящена непоседливому Тигре, который обожает прыгать и доставлять неудобства (и радость) всем обитателям лесной местности. Его энергия и прыгучесть вызывают как восторг у друзей, так и их усталость. Особенно сильно страдает Кролик, который желает "перевоспитать" Тигру, чтобы тот стал менее шумным. Пытаясь запутать тигрёнка в лесу, крольчонок сам попадает в ловушку, и только тигренку удаётся всех выручить. Это заставляет зайца пересмотреть своё отношение к неугомонному другу.
