История начинается с того, что Грег, слегка самоуверенный и вечно попадающий в неприятности подросток, решает записывать свои школьные приключения в "дневник" (который он настойчиво называет "журналом", ведь "дневник" звучит слишком по-детски). Вот только жизнь в средней школе оказывается куда сложнее, чем думал юноша. Ему кажется, что все вокруг как-то быстрее находят популярность, друзей и своё место. А он? Ну, он пока застрял на задворках школьной иерархии.
Главная цель Грега — во что бы то ни было стать популярным. Он строит сложные планы, чтобы пробиться в ряды "крутых" ребят в школе, но каждый из них оборачивается катастрофой. Особенно, когда рядом его лучший друг Роули Джефферсон — добродушный, но немного наивный мальчишка, который совершенно не разделяет фанатичных стремлений друга к популярности. Несмотря на их крепкую дружбу, различия между главными героями становятся причиной как забавных, так и драматичных ситуаций.
По ходу сюжета наш герой вступает в бесконечную череду нелепых и смешных ситуаций. От фиаско на площадке до попыток произвести впечатление на одноклассников, которые раз за разом наносят урон его репутации. Но особенно запоминающимся моментом становится "инцидент с сыром". На площадке валяется старый, разлагающийся кусок сыра, который стал символом дурацкой легенды. Тот, кто прикоснётся к сыпному куску, наберёт в глазах окружающих "проклятье" и станет изгоем.
